Чтобы выполнить это задание, вам необходимо подружиться с другим персонажем. На стадии отношений "Лучший друг" у вас появится новое действие - дать пять. Сделайте его и задание будет выполнено.

Еще есть такой нюанс, что у некоторых это действие появляется, если две девочки входят в стадию отношений "знакомство". Но это скорей баг игры, чем реальный способ выполнить задание.